Dla przedsiębiorców powiedzenie „Uwierz w siebie” działa w obie strony. W środowisku, w którym wszyscy się wymyślają, niebezpiecznie jest ufać cudzej idei swojej wartości, niezależnie od tego, czy jest ona zbyt niska, czy zbyt wysoka.
Na początku odcinka 1, „Sand Hill Shuffle”, zespół stojący za Pied Piper jedzie wysoko, wygrywając TechCrunch Disrupt i zabezpieczając wsparcie wizjonerskiego miliardera Petera Gregory'ego dla swojego algorytmu kompresji danych. Każda firma venture capital w Dolinie chce mieć udział w akcji. W spoconym akcie zalotów można nawet wynająć AT&T Field na przyjęcie na ich cześć, z gośćmi, w tym założycielem Dropbox Drew Houston i bliźniakami Winklevoss (którzy pojawiają się w epizodach).
Ale wkrótce nadejdzie katastrofa. Peter podczas safari w Afryce ginie w dziwacznym incydencie z udziałem hipopotama. (Ten rozwój fabuły został napisany w odpowiedzi na prawdziwą śmierć aktora, który go grał, Christophera Evana Welcha, po kręceniu pierwszego sezonu). Zastąpienie Gregory'ego jako partnera zarządzającego Raviga Capital, hiperanalitycznej Laurie, kwestionuje ją decyzja poprzednika o zainwestowaniu w Pied Piper, uważając, że portfel firmy zawiera już zbyt wiele zakładów spekulacyjnych. „Jesteśmy większościowym udziałowcem w trzech firmach, które specjalizują się w niewidzialności”, mówi Monice, młodszej współpracownicy, która doradzała startupowi.
Aby zmusić ją do dotrzymania obietnicy Gregory'ego, Richard i jego koledzy odwiedzają inne firmy VC, które wyraziły zainteresowanie, tylko po to, by znaleźć im drogę. O co chodzi? Erlich, samozwańczy mądry starszy grupy, mówi, że problem polega na tym, że Richard podchodzi do nich jako do nich. Zamiast prowadzić z grzecznością, powinien chodzić na spotkania na boisku, promieniując nieznośnym szacunkiem do samego siebie. Gambit działa. W riffie o nieudanym sukcesie zarozumiałych chłopców alfa, takich jak Evan Spiegel ze Snapchata i Travis Kalanick z Ubera, bardziej chamski Richard zachowuje się w swoich tonacjach, im bogatsze są warunki, którymi rzuca mu VC.
Ponieważ arkusze terminów się piętrzą, Laurie rzeczywiście się pojawia. Chociaż jest zbyt inteligentna i logiczna, by dać się zwieść strategii Richarda, argumentuje, że pozycja Raviga Capital ucierpi, jeśli wydaje się, że straci na umowie. Przepłacanie za Pied Piper to cena utrzymywania transakcji.
Kiedy panika i roztropność podnoszą wyceny w górę, wiesz, że coś się dzieje. Na szczęście Monica wkracza, by być głosem rozsądku, ostrzegając Richarda, że oferta Laurie w wysokości 20 milionów dolarów przy wycenie 100 milionów dolarów tylko utrudni pozyskiwanie większych funduszy w przyszłości bez uciekania się do rundy w dół. „Będziesz przywiązany do tej wyceny i nigdy nie będziesz w stanie jej sprostać” – mówi. Richard słucha rady Moniki i prosi Laurie o skromniejszą inwestycję. Jednak gdy są już na skraju zamknięcia, pojawia się wiadomość, że założyciel Hooli, Gavin Belson, pozywa Pied Piper za naruszenie praw autorskich. Zawieszenie akcji!